Im Jahr 1949, Deutschland wandte sich nach den Jahren des Zweiten Weltkrieges mehr und mehr wieder dem Aufbau zu, gründete Fredy Ostermann in Witten-Annen auf bescheidenen 48m² sein erstes Möbelhaus. Dass er damit in jenen Jahren genau richtig lag, bewies der 1953 bereits erste erfolgte Umzug in größere Räumlichkeiten. Aber 1966 genügte auch diese Erweiterung schon nicht mehr und das Ostermann-Möbelhaus expandierte auf damalige unglaubliche 10.000m², verblieb mit seinem Standort jedoch noch in Witten-Annen. Als Fredy Ostermann dann 1975 starb, führten seine Söhne Rolf und Manfred Ostermann das Unternehmen weiter. Unter den beiden Brüdern expandierte das Unternehmen dann 1985 nach Haan mit der Eröffnung eines zweiten Standortes und 1999 eröffnete auf 35.000m² das dritte Ostermann-Möbelhaus in Bottrop.
Die Aufgabe der ursprünglichen Geschäftsräume in Witten-Annen zu Gunsten des neuen Standortes in Witten-Rüdinghausen Mitte der 90iger Jahre eröffnete auch dem Wittener Gesellschaftsleben neue Möglichkeiten. Zwar verblieb die Zentralverwaltung vor Ort, doch die Verkaufsräume dienen seit einem entsprechenden Umbau als Seminarzentrum der VHS Witten. Die in Leichtbauweise errichtete Halle für Gartenmöbel wurde von der Annen- zur Mannesmannstraße umgesetzt und beherbergt nun als „Ostermann-Halle“ den Ringer-Bundesligisten KSV Witten 07 mit seinem Ringer-Leistungszentrum.
Ostermann-Möbel erweiterten in den 90iger Jahren ihre Angebot um die „Klick“ -Niedrigpreismöbel, welche aber zu späteren Zeitpunkt an Möbel Boss verkauft wurden. Neben den Ostermann-Möbelhäusern gehört auch die Mitnahmemärkte „Trends“ zum Gesamtunternehmen Ostermann. Die in Witten, Haan und Bottrop angebotenen Produkte richten sich vor Allem an jüngere Kunden. Die vorerst letzte Neueröffnung fand 2006/2007 in Recklinghausen statt. Unter dem Namen „Trends- and – Friends“ nahm dieses Möbelhaus seine Kunden zuerst in Empfang, wurde dann 2007 jedoch in das „Ostermann-Mega-Center“ umbenannt. Bis zum heutigen Tag gelten die Ostermann-Möbelhäuser als Familienunternehmen.